1998 Reedición 2023 Lucinda Williams" (1988) fue su disco revelación, pero su obra magna, "Car Wheels On A Gravel Road" (1998), selló su reputación como formidable cantautora. Tardó tres tortuosos años en terminar esta obra maestra del alt-country, pero mereció la pena. Williams escribe canciones que exploran el desarraigo de la vida americana, con imágenes vívidas y la belleza de una guitarra llena de grava. El álbum cuenta con la colaboración de Steve Earl, Emmylou Harris y Buddy Miller. Williams coprodujo el álbum y fue mezclado por Rick Rubin y Jim Scott, excepto "Metal Firecracker", que fue mezclado por Ray Kennedy. El álbum ganó un Grammy al Mejor Álbum de Folk Contemporáneo y fue el primer álbum de Lucinda Williams que alcanzó el Disco de Oro. Fue elegido Mejor Álbum del Año en la encuesta de críticos del Village Voice. En 2003, la revista Rolling Stone lo incluyó en el número 304 de su lista de los 500 mejores álbumes de todos los tiempos.