Jack Dupree obtuvo su nombre de sus días como boxeador, pero un día decidió transformar muchas de sus historias más grandes que la vida en canciones. Se puso en contacto con Atlantic Records para grabar su álbum debut y más conocido, Blues From The Gutter, que se grabó en Nueva York en 1958 con una banda explosiva que incluía al saxofonista Pete Brown y al guitarrista Larry Dale. Supervisado por el productor Jerry Wexler, el álbum presenta el juguetón blues del Delta de Dupree tanto en temas de su autoría como en versiones de temas tradicionales, como "Goin' Down Slow" de James Burke Oden. Blues From The Gutter se convirtió con los años en una gran influencia para artistas como Jerry Lee Lewis y Brian Jones (Rolling Stones). Blues From The Gutter está disponible en una edición limitada de 1000 copias numeradas individualmente en vinilo de color dorado.