Mayo de 1960: un joven Bob Dylan, todavía conocido como Robert Zimmerman y que aún no ha cumplido los 19 años, decide abandonar la universidad para trasladarse a Nueva York y dedicarse a la música folk. Ese mismo mes toca en una pequeña reunión en el apartamento de Karen Wallace, en St. Paul -la hermana de Karen, Terri, fue una de las primeras fans y seguidoras de Dylan-, interpretando sobre todo estándares del folk y el blues americanos, con los que se había obsesionado desde que empezó en la universidad. Unos años antes de su debut homónimo, esta cinta es uno de los primeros documentos del primer Dylan, y dado que Karen Wallace intentó venderla por 10.000 dólares en los años 70 y posteriormente desapareció junto con la cinta, su vida es otro gran relato en la historia de Bob Dylan, una de las celebridades más enigmáticas e idiosincrásicas del siglo XX.