2025 Cindy Lee es el alter ego de Patrick Flegel (antiguo líder del influyente grupo indie Women). En varios álbumes, Flegel ha combinado melodías delicadas y belleza pura con momentos de experimentación. Con Diamond Jubilee, la innegable capacidad como cantante de Flegel pasa a un primer plano, adoptando una conexión más inmediata. Diamond Jubilee fue escrito y grabado a lo largo de varios años por Patrick Flegel en los estudios Realistik de Toronto, Durham, Calgary y Montreal. El álbum fue mezclado por Steven Lind, que también colaboró en varios temas y coescribió «Baby Blue», y masterizado por Joshua Stevenson.